Hack rápido:
for ip in $(cut -d" " -f 4 < INPUT_FILE.txt | sort -u); do
grep "$ip" INPUT_FILE.txt | head -n1
grep "$ip" INPUT_FILE.txt | tail -n1
echo
done
No entanto, isso não é muito rápido, porque ele percorre o arquivo de log 3 vezes. E a saída não está na mesma ordem que o seu exemplo; Não tenho certeza se isso é importante para você.