Se você quiser fazer um script simples, supondo que seu sudo não precisa de uma senha, você pode enviar os dados:
tar cf - ./somefile.jar |
ssh -t [email protected] sudo -u alice tar xf - -C /opt/alice/libs/
O diretório -C
muda antes de extrair o arquivo. Se o seu tar não tiver isso, adicione um cd /opt/alice/libs/
explícito primeiro.