Obviamente, a rotação / var / log falha, pois o diretório normalmente pertence à raiz: adm.
Você pode dar uma olhada no Apache e em outros para ver como eles fazem isso.
A maneira usual de fazer isso é criar um subdiretório em / var / log e tornar outro usuário o proprietário dele:
sudo mkdir /var/log/judgecards
chown rajohns /var/log/judgecards
Em seguida, mova os registros antigos e crie novos registros do seu aplicativo aqui.