O seu erro sobre a resolução de ftp.us.debian.org é um erro de rede, não um erro "distro too old".
Altere seu arquivo /etc/apt/sources.list para conter apenas o seguinte -
deb http://archive.debian.org/debian squeeze main contrib non-free
Em seguida, faça seu apt-get update
e apt-get dist-upgrade
Depois disso, altere sua lista de fontes novamente para:
deb http://ftp.us.debian.org/debian wheezy main contrib non-free
Observe que o nome do host muda de volta para ftp.us.debian.org
e o nome do release muda de squeeze
para wheezy
Em seguida, faça o seu apt-get update
e apt-get dist-upgrade
.
Em seguida, se você quiser ir esticar (versão mais recente), substitua wheezy
por stretch
e execute apt-get update
e apt-get dist-upgrade
novamente.
Não se esqueça de que, em vez de ficar ofegante, talvez você queira ver se squeeze-lts ainda está recebendo atualizações e se isso seria um alvo melhor para almejar em vez de chiar.