Você pode manter matrizes dos quatro pares de valores-chave mais recentes e percorrê-los usando a aritmética de módulo, por exemplo,
awk '{
v[(NR-1)%4] = $0; k[(NR-1)%4] = $2
}
NR > 3 {
if ($2 - k[NR%4] > 100) {
for (i=NR;i<NR+4;i++) print v[i%4]; print ""
}
}' file
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19:38:21_19/06/2017 2138
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19:42:23_19/06/2017 2613
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