Como você não tinha feito chmod u+x , os sistemas de arquivos não unix não armazenam esses dados, eles estão fora do arquivo: o bit de execução não foi copiado para o google-drive. Portanto, você teve que executar chmod novamente.
Na máquina que você compilou, você não precisou executar chmod , pois o compilador faz isso para você.
Contanto que você o mantenha dentro do ecossistema Unix, o bit x permanecerá. No entanto google-drive não é Unix (embora seja executado no Unix). tar é um programa que pode envolver uma carga de arquivos / diretórios em um único arquivo, junto com todos os metadados.