Como outros apontaram, o comando tail que vem com o OS X não possui a opção --retry . No entanto, você poderia simplesmente instalar a versão GNU da cauda que tem essa opção; faz parte do GNU coreutils . Por exemplo, se você usar MacPorts, poderá instalá-los executando sudo port install coreutils .
Uma alternativa para assistir a um arquivo ao vivo é o comando watch , que infelizmente também não é fornecido com o OS X. No entanto, você pode usar esta solução simples .