Veja setcap(8)
, os recursos são definidos para o arquivo executável . Isso funciona de maneira semelhante a (mas com maior granularidade que) SUID ou SGID. Em nenhum lugar no "processo de inicialização" é tratado; sempre que o arquivo é executado como um programa, o processo resultante obtém os recursos.
Sim, deixar versões antigas do arquivo com privilégios elevados é um sério risco de segurança, é melhor excluir as versões antigas sempre que uma nova estiver instalada.