Se você puder obter os dados da chave pública da sua máquina para os arquivos .ssh/authorized_key do servidor, poderá executar a compilação com uma única invocação de ssh por servidor, sem nunca digitar uma senha:
ssh someone@$SERVER 'cd /some/path/; make clean > /dev/null; make > /dev/null;'
Você poderia colocar isso em um loop em um script de shell, alterando o valor da variável de shell SERVER a cada vez. Se você não se importar em inserir sua senha para cada invocação de ssh , nem precisa dos dados da chave pública nos servidores.