Você pode usar o -a flag para tee para dizer para anexar, por isso, se você realmente tiver arquivos que correspondam a ~/file* , você pode fazer
echo "help!" | tee -a ~/file*
ou qualquer lista de arquivos que você realmente queira
Se você ainda não tiver esses arquivos como @steeldriver, você pode criar, digamos, cinco arquivos como
echo "help!" | tee -a ~/file{1..5}
para criar file1 a file5