Eu desboquetaria um sistema básico para outro diretório.
debootstrap --variant=minbase --arch=amd64 jessie /tmp/bootstrap http://ftp.us.debian.org/debian/
Copie todos os arquivos de / tmp / bootstrap / bin para / bin mantendo as permissões.
cp -a /tmp/bootstrap/bin/* /bin/
Agora muitos (e os básicos) dos seus arquivos em / bin devem estar ok e você deve ser capaz de ver quais não foram tocados usando o timestamp (arquivos antigos podem ter permissões erradas).
Para o resto, você pode usar
apt-get install --reinstall PACKAGE
para definir as permissões novamente.
Você pode encontrar o pacote em um arquivo com
dpkg -S /path/to/file
Isso é até mesmo programável por script ...
Boa sorte!