O utilitário join
destina-se exatamente a esse tipo de problema: ele une dois arquivos com base em um de seus campos, por padrão, o primeiro. Os arquivos devem ser classificados primeiro; então
join <(sort file2) <(sort file1) | column -t
produz
Alice Wednesday 616.556.4458
Bob Tuesday 313.123.4567
Carol Monday 248.344.5576
Dave Thursday 734.838.9800
Mary Saturday 313.449.1390
Ted Sunday 248.496.2204
Isso é classificado por nome e não por dia da semana; você precisaria de algum pós-processamento para classificar por dia da semana, se necessário ...