O próprio Dropbox não criptografa o cache local de seus arquivos dropbox em seu PC de mesa - eles são armazenados em uma pasta normal. Portanto, a criptografia do próprio dropbox envolveria apenas o que é enviado pela rede e / ou armazenado em seus servidores.
No caso do Ubuntu usando a criptografia de diretório inicial, os dados por usuário para praticamente todos os aplicativos serão armazenados no diretório inicial do usuário e se beneficiarão da mesma criptografia.
Ou seja, não será mais seguro do que a criptografia de diretório inicial existente que o Ubuntu usa.