Um pacote binário Debian não deve conter arquivos em /opt . Por o FHS, isso é somente para pacotes instalados localmente. Isso será sinalizado pelo lintian .
Fazendo isso, você ganha uma rejeição automática do Debian, assumindo que ele ultrapasse o seu patrocinador. Nenhum pacote nos arquivos oficiais possui arquivos em /opt . Colocar executáveis no nível do usuário no nível superior de /usr/bin está correto. Por que você quer os executáveis em um subdiretório? Em qualquer caso, criar um subdiretório em /usr/bin para seus executáveis não funcionará, porque o subdiretório não estará no caminho.
Uma abordagem alternativa é usar um link simbólico em /usr/bin para um local em outro local do sistema de arquivos, normalmente /usr/lib , /etc/alternatives ou /usr/share . No entanto, acho que na maioria das vezes a coisa certa a fazer é colocar esses executáveis em /usr/bin diretamente.