Você pode usar a opção -W
do SSH para conseguir isso. Do manual:
-W host :port
Requests that standard input and output on the client be forwarded to host on port over the secure channel. Implies -N, -T, ExitOnForward-Failure and ClearAllForwardings. Works with Protocol version 2 only.
Você pode configurar isso em ~/.ssh/config
para simplificar o processo, da seguinte forma:
Host Server1
Hostname 200.200.200.1
Port 2222
User you
IdentityFile ~/.ssh/id_rsa
Host Server2
Hostname 192.168.1.2
Port 3333
User you
IdentityFile ~/.ssh/id_dsa
# Hop to 2
Host Server2
ProxyCommand ssh -W %h:%p Server1
Você então simplesmente ssh Server2
e - desde que tenha configurado sua autenticação corretamente - você estará logado no Servidor2.