Existe um HowTo , que explica isso.
Basta baixar o arquivo deb com
wget http://ftp.us.debian.org/debian/pool/main/o/openssl/libssl0.9.8_0.9.8o-4squeeze14_amd64.deb
e execute
sudo dpkg -i libssl0.9.8_0.9.8o-4squeeze14_amd64.deb
Não deve haver problema.