O pacote será atualizado se um cantidate de atualização estiver disponível. Não há diferença entre um pacote que é instalado via apt e um que é instalado diretamente pelo dpkg. O estado vai para o mesmo banco de dados.
Estou tentando instalar o driver bnx2 non free no Debian wheezy. O driver está em repositórios não livres. Como não há conectividade de rede, devo baixar o arquivo .deb e instalá-lo na caixa. Depois de instalar o apt atualiza esse pacote quando novas versões são lançadas ou porque é instalado manualmente ele o ignora?