Assumindo que os timestamps classifiquem lexicalmente em sua localidade e recebam GNU Awk versão 4.0 ou posterior:
gawk -vRS= '
match($0,/sessionStartTime:([^[:space:]]*)/,m) {
a[m[1]] = $0
}
END {
PROCINFO["sorted_in"] = "@ind_str_asc"
for (i in a) print a[i] "\n"
}' file
Uma abordagem semelhante em Perl:
perl -00 -lne '
$h{$1} = $_ if /sessionStartTime:(\S*)/
}{
for $k (sort keys %h) {print $h{$k}}
' file