A diferença deve estar na análise de argumentos feita pelo comando route. Na minha opinião, é provavelmente inadequado que o resultado do primeiro comando não seja o erro que você recebe no segundo, já que você está tentando definir uma rota para um host especificando que é uma rota para uma rede.
Se você substituir -net por -host, o segundo comando será aceito:
$ route -v add -host <IP>/32 gw <gateway>
Em qualquer caso, eu recomendo usar o comando ip, com ele você pode adicionar a rota desta forma:
$ ip route add <IP>/32 via <gateway>
ou
$ ip route add <IP> via <gateway>