$ grep -vE '^#+( [ [:alpha:]]+ \{\.[ [:alpha:]]+\})?$' file
# Lorem .tip}
# LIPSUM {.tip
# Title
A expressão regular estendida corresponde a linhas "OK". Com -v , pedimos para ver as linhas que não correspondem.
O padrão requer que a linha comece com algum número de caracteres # . O resto da linha é opcional, mas se existir, ela deve começar com um espaço, então conter um número de letras, possivelmente com espaços intermediários e um espaço final antes de { . A parte dentro de { e } deve começar com um ponto e pode conter um certo número de letras e espaços.