Você provavelmente poderia escrever um módulo PAM para fazer exatamente isso. Obviamente, qualquer coisa que pudesse mostrar uma mensagem por usuário funcionaria, mas ambos pam_issue ou pam_motd parecem saber apenas sobre mensagens globais.
Embora com SSH, você pode definir um banner por usuário, mas não acho que você possa tornar a configuração mais limpa do que repetir as mesmas duas linhas para cada usuário:
Match User someuser
Banner /etc/banners/someuser
Match User otheruser
Banner /etc/banners/otheruser
O banner é exibido antes da primeira tentativa de login.
Quanto a se você deve usar dicas de senha, suspeito que a resposta seja "não", já que é muito fácil adivinhar toda a senha se a dica for de alguma utilidade. ("Questões de segurança" como "o nome do seu primeiro bichinho de estimação" são ainda piores). Mas pergunte ao pessoal legal em segurança.SE sobre isso começando com eg Uma análise do armazenamento de dicas para senhas?