Você precisa configurar o ambiente chrooted correto para cada usuário que deseja permitir no SSH.
Cada diretório inicial chroot teria que ter um conjunto mínimo de executáveis Unix e arquivos de dispositivos para poder iniciar o shell, etc. O conjunto de comandos seria limitado a qualquer comando que você copiasse no diretório do usuário. "própria raiz". Essa é a principal dificuldade dos ambientes chroot - os usuários reclamarão incessantemente que um comando específico está faltando.
Há um monte de manuais sobre como configurar o SSH chrooted, este parece sã: Chrooted Tutorial SSH / SFTP (Debian Lenny) .
Felicidades!