Uma maneira é configurar acesso sem senha (autenticação de chave pública), a outra é multiplexar as conexões. Crie um arquivo de configuração em ~/.ssh/config
com o seguinte:
Host remote_host
User user
ControlPath ~/.ssh/controlmasters/%r@%h:%p
ControlMaster auto
ControlPersist 5m
Crie um diretório ~/.ssh/controlmasters/
:
mkdir -m 700 ~/.ssh/controlmasters/
E quando você executar o script, ele deverá perguntar apenas uma vez a senha e todos os outros comandos serão executados através da mesma conexão já autenticada.