O problema está nos certificados:
Could not download 'https://tails.boum.org/upgrade/v1/Tails/2.4/i386/stable/upgrades.yml',
request failed (Peer certificate cannot be authenticated with given CA certificates):
server certificate verification failed. CAfile: /usr/local/etc/ssl/certs/tails.boum.org-CA.pem
O link mudou para Vamos Criptografar autoridade de certificação e esses novos certificados estão faltando em versões menores que 2.7 .
Você pode consertá-lo fazendo o download de Lets encrypt certs:
- vá para o link
- abra um dos Certificados intermediários Ativos - > Vamos criptografar a autoridade X3 (IdenTrust cruzou a assinatura)
- abra o
tails.boum.org-CA.pem
e sobrescreva seu conteúdo com o certificado Let's encrypt.
sudo nano /usr/local/etc/ssl/certs/tails.boum.org-CA.pem
(Você precisará configurar a senha de administração antes)
Em seguida, execute novamente tails-upgrade-frontend-wrapper
.
Repita até que o Tails 2.7 esteja instalado.