Da sua primeira captura de tela ( não poste imagens de texto ), parece que você está usando /usr/local/src/tesseract como um comando, mas a partir da segunda tela fica claro que este é um diretório .
Seu script Python train.py provavelmente precisa ser atualizado com o caminho correto para o executável tesseract (que presumo que deva residir em algum lugar dentro do /usr/local/src/tesseract dierctory).
