Uma possibilidade é fazer assim:
awk '/^[[:digit:]/]+[[:space:]]+[[:digit:]:]+/ {d=$1 " " $2; print; next; } /[^[:space:]]/ { print d " " $0 }'
que corresponderá a qualquer sequência de dígitos e /
seguido por alguns espaços, em seguida, uma série de dígitos e :
s, que devem corresponder à nossa data. Se encontrarmos um, salvamos os dois primeiros campos em uma variável, d
, depois imprimimos essa linha e seguimos em frente. Então, sempre que encontrarmos uma linha que tenha pelo menos um caractere não-espacial (já que você parece estar removendo as linhas em branco em seu exemplo), nós imprimimos o valor atual em d
e depois a linha atual.