Estou tentando resolver isso no momento também. Até agora eu encontrei este post nos fóruns do FreeBSD que me levaram a tentar
mkdir /basejail
mount -t nullfs -o rw /usr/jails/basejail /basejail
que permite que o /usr/jails/newjail
que está sendo atualizado encontre os caminhos, como boot, etc e outros, e atualize-os. Então você pode então correr
ezjail-admin update -u
não se esqueça de desmontar e remover a pasta / basejail depois de atualizar.
Parece que você também pode executar
ezjail-admin install
para recriar a base e parece que isso também funciona, embora demore mais.