Os arquivos no Linux e Windows são tratados de maneira muito diferente. O Windows não conhece o bit executável das permissões de arquivo do Linux. Essas informações (incluindo as outras permissões) são perdidas ao transferir arquivos do Linux para o Windows ou vice-versa.
Provavelmente o cliente scp no lado do Windows define as permissões dos arquivos copiados "do jeito do Windows". Esse cliente é executado como um usuário específico, que é o proprietário dos novos arquivos. O contrário é o mesmo; o cliente scp no lado do Linux cria novos arquivos com o usuário em execução, as permissões originais se perdem.