Ah sim. Quando você inicia e para screen , ele redefine a exibição da tela, limpando-a no processo. A maneira mais fácil de garantir que você possa ver erros gerados pelo comando ruby é separá-lo do comando screen , de modo que um não seja mais dependente do outro:
screen -S server
ruby start.rb true 3001
...
exit
Você presumivelmente já sabe que Ctrl A d irá desanexar a tela, e mais tarde você pode reconectar esta sessão nomeada com screen -r server .
Erros que podem ser gerados pelo comando ruby permanecerão disponíveis para leitura. Mesmo que o comando saia, a sessão screen continuará funcionando, por isso é importante lembrar de reconectar e exit quando terminar.