As coisas simples geralmente são as melhores, mas elas não possuem os recursos de ferramentas mais complexas que às vezes são úteis. Se você não usa esses recursos, a documentação extra que você tem que percorrer e as coisas que você pode fazer de errado é uma desvantagem. Isso se aplica ao lilo vs. grub, bem como a muitos outros softwares ( sed vs awk , C vs C++ (especialmente as versões mais novas com modelos))
A popularidade nem sempre é uma questão de melhor. Eu usei o lilo por vários anos antes de mudar para grub porque minha distro fez essa alteração. Eu tive problemas para ajustar, por exemplo com descobrir como salvar o item de inicialização selecionado (e nunca descobri como definir a próxima entrada para inicializar a partir do Windows, como eu costumava fazer com o lilo)
Mas gostei da maior facilidade com que instalar o Linux ao lado do Windows. A principal vantagem que vejo ao interagir com o grub (sem importar telas gráficas de inicialização) é que (grub2) possui submenus, facilitando o manuseio de uma grande quantidade de entradas. O Lilo também não suporta o sistema de arquivos Btrfs que eu usei de uma só vez para a partição que eu inicializo.
Como Michael já indicou, o lilo não suporta a inicialização via EFI. A longevidade e a utilidade de longa data do lilo são resultado da estabilidade da funcionalidade do BIOS que ele compila e da sua relativa baixa complexidade.