Parece que você encontrou a resposta. Mas outro possivelmente mais fácil de lembrar é
killall -USR1 dd
(que sinalizaria cada processo dd, que geralmente há apenas um)
A saída aparece na janela original porque você está enviando um sinal para o comando 'dd' existente, e o dd tem um recurso onde ele envia o progresso para stderr quando recebe o sinal.
Também quero salientar que parece que você está sobrescrevendo uma partição QUE ESTÁ ATUALMENTE MONTADA. Isso é uma coisa muito ruim, e é provável que você corrompa seu sistema de arquivos assim. Sempre desmontar uma partição antes de sobrescrevê-la.
Além disso, às vezes você pode acelerar o dd dando a ele um tamanho de bloco maior (e permitir que o ssh puxe diretamente do arquivo). Por exemplo, mude o comando para
ssh [email protected] "dd of=/dev/mmcblk0 bs=1M" < /Users/user/Downloads/2014-09-09-wheezy-raspbian.img