Use dpkg -S para detectar se um determinado caminho é gerenciado pelo dpkg ou não. Algumas exceções são: qualquer coisa abaixo de /var/ , /etc/ , /run/ ou /boot (que geralmente contêm arquivos gerados) e qualquer coisa que seja um link simbólico para algo em /etc/alternatives/
Espera-se que os aplicativos que não seguem os padrões sejam instalados em /opt , independentemente de estarem empacotados em .deb ou não.