Sugiro que você escreva um pequeno wrapper corkscrew-wrapper contendo algo como:
#!/bin/sh
echo "Executing proxy command corkscrew ..." > /dev/tty
exec corkscrew "$@"
e use corkscrew-wrapper em vez de corkscrew na linha ProxyCommand.
Se você quiser dar suporte à execução por at ou cron, o seguinte deverá funcionar:
#!/bin/sh
cmd() { echo "Executing proxy command corkscrew ..."; }
{ cmd > /dev/tty; } 2> /dev/null
[ $? -eq 0 ] || cmd >&2
exec corkscrew "$@"
Nota: não detecte a disponibilidade de /dev/tty com o comando tty porque o terminal não está necessariamente conectado à entrada padrão.