Se a sua biblioteca OpenSSL estiver dinamicamente vinculada ao executável do Squid, ela usará a biblioteca atual do OpenSSL. Não tem escolha, pois o mais antigo terá sido removido durante a atualização do sistema.
Por outro lado, se o Squid estiver estaticamente ligado em tempo de compilação à biblioteca OpenSSL, ele estará usando o antigo.
Executar: -
ldd <path to squid executable>
e veja se a biblioteca OpenSSL está listada. Se for, então está dinamicamente ligado e você está bem.