A) Is it possible to dual boot with these different graphics drivers/hardware?
Sim, o Linux geralmente lida muito bem com hardware diferente e "funciona".
I built a vanilla linux kernel [an assignment for one of my classes] and it inserted its own drivers for each kernel version. Would it be possible to build another ubuntu kernel, make it in my grub file, and install only nvidia drivers, then boot that kernel when I use my laptop?
Não faça isso. Basta usar o kernel padrão do Ubuntu, e você deve estar bem. A compilação manual de um kernel apenas adiciona trabalho desnecessário e introduz possíveis falhas de segurança (você precisaria atualizar manualmente seu kernel personalizado para cada correção de bug de segurança; o Ubuntu atualizará seu kernel padrão automaticamente).
Você só precisa descobrir como esses dois computadores serão inicializados a partir desse disco. Eu acho que você já tem algum tipo de solução lá, porque, aparentemente, pelo menos, um dos computadores pode inicializar a partir do disco USB ...?