Sim, isso é possível com alguns scripts dialplan .
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Você gostaria de usar o aplicativo Dial () para "pegar e disque o 1º número ".
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Com uma linha analógica idiota, você pode não ter qualquer indicação de que a chamada foi atendida pelo lado remoto. Você pode fazer com que o primeiro participante insira um dígito DTMF ao ser atendido para indicar que é hora de chamar o próximo número ou tentar usar a detecção de progresso de chamada (callprogress = yes em chan_dahdi.conf). O progresso das chamadas em linhas analógicas não é uma ciência exata, já que usa técnicas de DSP para tentar determinar quando a linha está tocando, ou alguém responde, etc.
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Você pode usar o aplicativo de plano de discagem Flash () para enviar o gancho de flash.
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Você pode usar o aplicativo de plano de discagem SendDTMF () para discar o 2º número. O mesmo problema em saber quando a linha é respondida pelo lado remoto.