O Rsyslog tem um módulo de email , que eu suponho que você poderia usar em conjunto com o file monitor , e provavelmente aprenda algumas coisas sobre a configuração do rsyslog no processo, lol. Tenha em mente que o seu registro não faz parte do syslog, e é por isso que você precisa configurá-lo para "monitorar outro arquivo".
O aplicativo poderia usar o syslog diretamente, há um recurso nativo para isso no * nix (ou pelo menos no POSIX) e eu acho que toda linguagem de programação terá alguma interface para isso. Isso significa alguma recodificação, é claro, mas se seu log for modular, você poderá ter o syslog como uma opção. Se não for modular, deve ser;)
Além disso, escrever um monitor desse tipo em algo como perl ou python seria muito simples, eu acho, já que linguagens como essa terão um nível muito alto e fácil de configurar módulos de email.