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Eu sugeriria usar alguma forma de virtualiazation no seu sistema CentOS 6 existente, como OpenVZ - ou talvez até mesmo VirtualBox ( desde você pode acessar o host via VNC ) e instalar um sistema Debian como convidado.
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Não. Você não pode acessar um gerenciador de inicialização via cliente SSH ou VNC, porque na fase em que o sistema operacional está sendo "escolhido", nem o servidor SSH nem o servidor VNC são inicializados. Seria possível se o data center em que a caixa estivesse localizada oferecesse algum tipo de iKVM capacidades, o que lhe daria mais controle sobre o host.