Desde que você disse que seu sistema não tem EFI, seu sistema está inicializando em estilo BIOS antigo. E o que você está lidando é uma limitação típica do BIOS.
E o gerenciador de inicialização usado ao inicializar usando o estilo antigo do BIOS a partir de um DVD não é o GRUB, mas o ISOLINUX, uma variante do Syslinux que se destina especificamente para a inicialização de CDs, DVDs e outras mídias que usam o sistema de arquivos ISO9660.
Você está tentando aplicar comandos destinados ao GRUB para o ISOLINUX, e isso definitivamente não funcionará.
Outra questão é que o gerenciador de inicialização normalmente não usa seus próprios drivers, mas depende do suporte ao firmware. No seu caso, isso significa suporte ao BIOS, e há um acréscimo adicional: a fim de maximizar a compatibilidade com versões anteriores do BIOS até o IBM PC / AT original (lançado em 1986), o suporte e a unidade de CD / DVD O suporte a armazenamento USB no BIOS são módulos adicionais que geralmente só entram em ação quando você escolhe especificamente inicializar a partir deles nas configurações do BIOS.
Portanto, se você escolher inicializar a partir do DVD, o BIOS fornecerá suporte para acessar o DVD, mas não para acessar um dispositivo de armazenamento USB; e vice-versa, se você escolher inicializar a partir de um dispositivo de armazenamento USB. Se você inicializar a partir de um disco rígido normal, o suporte para suporte a armazenamento de DVD e USB normalmente será desativado até que o sistema operacional carregue drivers para eles.
(Em sistemas mais recentes, vi algumas exceções: alguns sistemas têm uma opção de BIOS para habilitar o "suporte de armazenamento USB legado", que permite que o suporte de armazenamento USB no nível do BIOS seja ativado o tempo todo. não é um recurso padrão.)
O diretório /boot/grub/x86_64-efi é usado apenas quando você está inicializando a partir do DVD em estilo EFI: nesse caso, o carregador de inicialização será o GRUB, e os comandos insmod que você descreveu podem estar disponíveis. Mas como o EFI, diferentemente do BIOS, geralmente fornece suporte completo para armazenamento USB e dispositivos de CD / DVD o tempo todo, você provavelmente não precisaria deles a menos que o firmware EFI do sistema estivesse com problemas. (O que infelizmente é mais comum do que com o BIOS, já que a EFI ainda não possui os 30 anos ou mais de histórico de desenvolvimento que o BIOS possui.)
O Debian 9 DVD 1 também parece ter sido preparado com isohybrid ou uma ferramenta similar, para que possa ser gravado em um dispositivo de armazenamento USB com uma simples ferramenta dd ou similar.
Quando tratado dessa forma, ele possui outra camada de particionamento híbrido: possui uma tabela de partições MBR que indica duas partições, uma cobrindo quase toda a imagem, com um sistema de arquivos ISO9660 e outra apresentada como uma partição MBR tipo 0xef contendo uma Partição de inicialização EFI. O Registro de Inicialização Principal parece ter algum código que tenta carregar isolinux.bin se você tentar inicializar a partir deste ISO-em-USB no estilo da BIOS.
Mas você também pode optar por tratá-lo como um HDD formatado em GPT: ele também tem uma tabela de partição GPT que descreve a mesma coisa.