Dê uma olhada no libusb . Ele enviará pacotes USB como pacotes de rede e, no cliente (iPad, no seu caso), um driver fará com que pareça que esses pacotes vêm de um dispositivo USB real.
Enquanto o OS X está entre as plataformas suportadas, não tenho certeza se você pode instalar o cliente diretamente no iPad; você pode ter que torcer o iPad primeiro.
Se isso não for possível, e se você precisar conectar o RaspPi via USB ao iPad, você precisará de um RaspPi (ou dispositivo similar) que tenha uma porta USB OTG que possa atuar como um dispositivo USB em direção ao iPad. (USB não é simétrico).
Existem softwares como o USBproxy que implementa uma função MITM (Man-in-the-middle) em um BeagleBone, mas não sei se foi portado para um RaspPi.