Tente entrar no modo de recuperação:
- Entre no menu GRUB (talvez seja necessário pressionar escape ou espaço ou algo assim ... Não estou intimamente familiarizado com os padrões no Ubuntu).
- Selecione a opção de recuperação.
Se isso acontecer, você poderá postar os logs e descobrir o que está acontecendo. Se isso não for iniciado, você ainda poderá obter mais resultados, o que deve nos ajudar a depurar o que está acontecendo.