tl; dr (resposta curta)
Eu acredito que não existe esse caminho, pelo menos fora da caixa (na forma de uma diretiva de unidade de sistema ou algo assim). No entanto, isso é certamente possível fora do systemd.
resposta longa
Seria bom se o systemd suportasse o acionamento baseado em eventos (de maneira semelhante ao do udev) ou permitisse a personalização de arquivos de unidade gerados automaticamente. Qualquer idéia, se implementada, resolveria esse problema, mas na verdade ambas são deficiências de longa data do systemd.
Você pode tentar implementar essa lógica por conta própria. Se eu entender corretamente o que você está tentando realmente alcançar, você deseja a semântica de "atrasar" a inicialização até que a sessão se torne ativa, em vez de "ignorar" a inicialização se a sessão estiver inativa quando o cronômetro for acionado.
Em seguida, a idéia básica seria ter um daemon que inicie como um serviço de usuário systemd, ouça os eventos de mudança de estado do logind no barramento do sistema e inicie / pare o cronômetro de acordo. Isso deve ser facilmente possível em Python (infelizmente, o bash está fora de questão porque não há ferramentas amigáveis ao shell que permitam escutar sinais no D-Bus).