Eu encontrei DEBIAN_FRONTEND = noninteractive opção aqui: link
E apenas a combinação de DEBIAN_FRONTEND = não-interativa e Dpkg :: Options ::="- force-confdef" impediu que a opção pop-up fosse aberta
Então o comando final é
apt-get update;
DEBIAN_FRONTEND=noninteractive apt-get upgrade -q -y -u -o
Dpkg::Options::="--force-confdef" --allow-downgrades
--allow-remove-essential --allow-change-held-packages
--allow-change-held-packages --allow-unauthenticated;