Dado o que o manual diz:
ProxyCommand Specifies the command to use to connect to the server. The com- mand string extends to the end of the line, and is executed using the user's shell 'exec' directive to avoid a lingering shell process.
Você deve ser capaz de usar o operador OR lógico do shell, assim:
host some_server
hostname some_server
port 22
user some_user
IdentityFile /home/user/.ssh/id_rsa
ProxyCommand ssh frontserver1 -W %h:%p || ssh frontserver2 -W %h:%p || ssh frontserver3 -W %h:%p
host frontserver1
hostname frontserver1.url.tld
port 22
user some_user
IdentityFile /home/user/.ssh/id_rsa
ConnectTimeout 5
host frontserver2
hostname frontserver1.url.tld
port 22
user some_user
IdentityFile /home/user/.ssh/id_rsa
ConnectTimeout 5
host frontserver3
hostname frontserver1.url.tld
port 22
user some_user
IdentityFile /home/user/.ssh/id_rsa
ConnectTimeout 5
Eu tomei a liberdade de adicionar uma diretiva ConnectTimeout
a cada um dos hosts de proxy para que levasse no máximo quinze segundos para finalmente falhar em todo o terceiro host da lista, em vez de n vezes o número de hosts vezes que a configuração de tempo limite TCP padrão em seu host acontece ser.