Uma forma simples e eficaz de reinstalar o grub no seu PC sem complicações é com o utilitário Boot-Repair-Disk (aqui está a página de download: link ), este é um sistema ativo que possui ferramentas para reinstalar o bootloader grub.
Passos: basta baixar, gravar em um USB com unetbootin ou etcher e inicializar no seu PC, quando o sistema iniciar você verá uma janela com duas opções, selecione a que diz "reparo recomendado", agora conecte à internet ( ele irá baixar os pacotes grub que correspondem ao seu sistema, Debian no seu caso), deixe o programa analisar suas partições e apenas siga os passos, você resolverá o problema em menos de 5 minutos. Quando você terminar, reinicialize e faça um "sudo grub-update" em um terminal no Debian, voila! Grub totalmente instalado e configurado novamente.
Outra ferramenta que pode ajudá-lo é Super Grub2 Rescue (aqui é o link: link ), pesa menos de 20MB, isso vai ajudá-lo a inicializar diretamente no Debian sem instalar o grub.