Tente isso:
ssh -l ubuntu -L 127.0.0.1:15555:<ip1>:22 <ip2>
Ou isto:
ssh -l ubuntu -4 -L 15555:<ip1>:22 <ip2>
O problema é que ele se conecta ao endereço IPv6 por padrão. Isso já foi reportado como um bug aqui e resolvido no BashOnWindows construir 14942.