O Linux, especificamente o Ubuntu, foi projetado para facilitar o uso. No entanto, não há garantia de que você não vai se deparar com algo que você precisa de ajuda. Eu não tenho problemas com isso, mas, pelo menos, contrate um cara de tecnologia. Quanto à nuvem (serviços online), o Ubuntu é praticamente universalmente compatível com qualquer coisa que você possa precisar. Sobre o LibreOffice, você não precisa ficar "preso" a ele, o Google Docs (assim como qualquer outro serviço do Google) funciona perfeitamente com o Ubuntu.
Em suma, cabe a você. confira a página de negócios do Ubuntu para mais ajuda.