No final, dei um mergulho e comprei um carro e tenho o prazer de dizer que consegui trabalhar.
Caso alguém esteja interessado, eu corri:
sudo apt-get install libdvdcss libdvdread4 libdvdnav4
da linha de comando. O libdvdcss não foi instalado corretamente, mas parece que esse é um problema conhecido que pode ser corrigido executando:
sudo /usr/share/doc/libdvdread4/install-css.sh
Depois disso, eu simplesmente abri o DVD do VLC player (que eu tinha instalado anteriormente) e voila!
Eu sei que este é o procedimento padrão para reproduzir DVDs no Linux; no entanto, estou observando que ele também funciona executando o Linux em um Chromebook através do Crouton porque, por algum motivo, há muitas pessoas em outros fóruns dizendo que isso não funcionaria. (Muitos que não tentaram)
Espero que isso ajude a esclarecer as coisas para as pessoas que se perguntam se podem assistir a DVDs em Chromebooks no futuro.