Você pode querer capturar o tráfego com o tcpdump / ssldump e examiná-lo. Pelo jeito, o handshake TLS está falhando. Pode ser apenas uma questão de versões do TLS que o seu cliente ou servidor suporta.
Eu assumo que isso funciona bem sem SSL?
Em vez de escrever outra coisa, estou procurando uma alternativa ao sendemail ou talvez até mesmo alguma ajuda para tentar corrigir os problemas que estou tendo.
Eu sempre usei o sendemail sem absolutamente nenhum problema no passado. Parece que, recentemente, foi onde comecei a ter problemas ao tentar conectar-me a um servidor de e-mail por TLS / 465. Sempre conectado ao mesmo servidor antes e parece que ele não funciona em nenhum servidor que ofereça suporte a SSL / TLS no servidor SMTP.
Veja o que eu recebo ao tentar usá-lo:
sendemail -f [from email] -t [destination email] -u "test subject" -o message-file=email.html -s mail.privateemail.com:465 -xu [my username] -xp [my password] -vvvv -o tls=yes
Aug 24 10:22:22 case sendemail[20173]: DEBUG => Assigned $opt{} key/value: tls => yes
Aug 24 10:22:22 case sendemail[20173]: DEBUG => Connecting to mail.privateemail.com:465
Aug 24 10:22:22 case sendemail[20173]: DEBUG => My IP address is: x.x.x.x
Aug 24 10:22:32 case sendemail[20173]: ERROR => mail.privateemail.com:465 returned a zero byte response to our query.
Eu posso me conectar ao mail.privateemail.com:465 com o openssl e tudo funciona perfeitamente, então não sei qual é o problema com o sendemail. Eu tentei atualizar as bibliotecas que ele usa, mas ainda não tenho sucesso.