Bem, isso acabou sendo meu erro. Eu estava usando uma configuração de domínio com um site DNS dinâmico, por isso, apontou para o endereço externo do meu servidor. Mas meu firewall só permitia tráfego da web da minha sub-rede 192.168.1.x local. Mesmo que eu estivesse acessando isso da minha rede local, ele estava passando pela WAN e bloqueado pelo firewall. Eu permiti o acesso com o firewall e está funcionando agora.